O Kabasilasie wiemy stosunkowo niewiele, a wiadomości nasze niekiedy są sprzeczne. Otrzymał on gruntowne wykształcenie i przez 10 lat pracował jako doradca cesarza Jana VI Kantakuzena (1341-1354). Był wiec politykiem i dyplomatą. W 1351 r. brał udział w soborze w Blachernach, gdzie występował jako nieprzejednany obrońca Prawosławia i życia ascetycznego, a dwa lata później, będąc człowiekiem świeckim, kandydował na tron patriarszy Konstantynopola. Nie został wybrany, a po abdykacji cesarza towarzyszył mu w jego dalszym życiu w monasterze. Porzuciwszy działalność polityczną, bez miary poświęcił się filozofii i teologii. Nie wiadomo, czy posiadał święcenia kapłańskie, czy zakończył swe życie jako człowiek świecki, czy też jako mnich.